5-卤代-8-酰胺基喹啉的合成研究

发布时间：2025-06-27 02:16

　　喹啉是一种常见的含氮杂环的芳香化合物。其中8-酰胺基喹啉是应用前景非常广泛的一类喹啉衍生物,例如,5-氯代-8-氨基喹啉苯酰胺用作生物抑制剂;8-氨基喹啉可做导向基团参过渡金属催化剂定向活化C-H键,所以研究其官能团化具有重要意义。本文主要研究利用高价碘试剂和亲核卤代试剂合成5-卤代酰胺基喹啉类化合物。探索出了一种的免过渡金属催化剂参与的8-酰胺基喹啉5-位氯化反应,通过高价碘试剂氧化8-酰胺基喹啉中富电子的喹啉环,实现远程活化5-位的C-H键,从而构建C-Cl。反应以8-氨基喹啉苯甲酰为模板底物,初步探索确定该方法可行,随后基于控制变量法,逐项优化各反应条件,确定了最佳的氯化反应条件,即以碘苯二乙酸为氧化剂,以氯化锂为氯化试剂,乙醇作溶剂。采用该方法合成出14种底物,产率最高可达95%,氯化产物经核磁以表征。该方法具普适性,区域选择性。通过自由基捕获实验对8-酰胺基喹啉5-位氯化反应机理研究,结果表明其反应机理为碘苯二乙酸引发的形成8-酰胺基喹啉自由基和苯基乙酰氧基碘自由基,经电子转移后形成的中间体与氯化锂,生成氯化产物。发展出一种合成5-氟-8-酰胺基喹啉类化合物的新方法。对多种反应...

【文章页数】：86 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
    1.1 研究背景和意义
    1.2 酰胺基喹啉类化合物官能团化研究现状
        1.2.1 酰胺基喹啉喹啉环上构建C-C键的反应研究
        1.2.2 酰胺基喹啉环上构建C-N键和C-P键的反应研究
        1.2.3 酰胺基喹啉环上构建C-O键和C-S键及C-Se的反应研究
        1.2.4 酰胺基喹啉环上构建碳-卤键的反应研究
    1.3 芳香环上构建C-F键的现状
    1.4 国内外文献综述简析
    1.5 本文的主要研究内容
第2章 实验材料和方法
    2.1 实验试剂与仪器
        2.1.1 实验试剂
        2.1.2 实验仪器
    2.2 实验基本方法
        2.2.1 溶剂纯化方法
        2.2.2 检测和表征方法
        2.2.3 纯化方法
    2.3 实验所需底物和氧化剂的合成
        2.3.1 8-酰胺基喹啉类化合物的合成
        2.3.2 高价碘试剂的合成及表征
第3章 基于8-酰胺基喹啉的C-CL键构建研究
    3.1 引言
    3.2 8-酰胺基喹啉的5-位氯化反应
        3.2.1 8-酰胺基喹啉的5-位氯化模板反应的初步探索
        3.2.2 8-酰胺基喹啉的5-位氯化反应条件的优化
        3.2.3 8-酰胺基喹啉5-位氯化反应底物扩展
    3.3 8-酰胺基喹啉5-位氯化反应机理的初步探索
    3.4 8-酰胺基喹啉底物及5-位氯化产物的数据表征
    3.5 本章小结
第4章 基于8-酰胺基喹啉的C-F键的构建研究
    4.1 引言
    4.2 8-酰胺基喹啉的5-位氟化反应研究
        4.2.1 8-酰胺基喹啉的5-位氟化的模板反应的初步探索
        4.2.2 8-酰胺基喹啉5-位氟化反应条件的优化
        4.2.3 8-酰胺基喹啉5-位氟化反应底物拓展
    4.3 8-酰胺基喹啉5-位氟化反应机理的探究
    4.4 8-酰胺基喹啉5-位氟化产物的数据表征
    4.5 本章小结
结论
参考文献
附录
致谢



本文编号：4053644