去氢骆驼蓬碱衍生物的合成、活性及对水稻纹枯病菌抑菌机理
发布时间：2021-12-30 21:42
去氢骆驼蓬碱（Harmine）及其衍生物属于β-咔啉类生物碱,主要来源于骆驼蓬属植物,它具有广泛的农药活性,结构简单,易于修饰改造,因此,以Harmine为先导化合物进行新型绿色农药的合成开发具有很好的前景。水稻纹枯病是由植物病原真菌立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）感染引起,是全球重要的水稻病害之一。尽管现有的杀真菌剂可用于水稻纹枯病的防治,但不能全面有效的控制,仍然存在滥用和持续使用同一种杀菌剂的问题,这可能会增加病原体抗性发展的风险。因此,开发新型的抗水稻纹枯病的绿色杀菌剂是非常必要的。本文采用基团拼接法、类同合成法等策略将农药亚活性结构引入到Harmineβ-咔啉骨架中,以及对β-咔啉骨架进行优化改造,并系统研究了目标化合物对水稻纹枯病病菌和Sf9细胞的生物活性,筛选出抗水稻纹枯病菌的高活性化合物I-45、III-14和IV-43,并对其抑菌机制进行初步研究,结果如下:（1）采用基团拼接法和类同合成法分别得到Harmine噁唑啉类化合物I-1I-66和Harmine酰胍类化合物II-1II-8。抑菌结果表明所有的衍生物...
【文章来源】：华南农业大学广东省
【文章页数】：202 页
【学位级别】：博士
【部分图文】：
图1.1分布在中国的骆驼蓬属植物（Lietal.,2017）
图 1.2 从骆驼蓬属植物中分离得到的主要的β-咔啉类生物碱re 1.2 Chemical structures of β-carboline alkaloids isolated form the genus Pegan2 骆驼蓬及其生物碱的活性研究2.1 医药活性由于具有多种传统用途，越来越多国内外研究者研究骆驼蓬属植物的药理学证其作为治疗方法的潜在用途。在过去的几十年中，许多研究报道骆驼蓬属物及其单一化合物具有许多药理活性，比如抗 AD 和抗 PD 作用，抗抑郁，抗糖尿病，镇痛，抗高血压，抗凝血，抗菌，抗氧化，抗炎等。2.1.1 抗肿瘤活性Pan 等 (1985)首次报道骆驼蓬属植物的抗肿瘤活性，而且发现去氢骆驼蓬碱瘤 180 有显著的抑制作用。另外，从骆驼蓬中分离得到的 9 个去氢骆驼蓬碱
图 1.5 Fisher 吲哚合成法（Baruah et al., 2004）Figure 1.5 Fisher indole synthesis method (Baruah et al., 2004)Suzuki 等（2005）也合成了中间体肼，然后在三氟化硼乙醚条件下经 Fischer 哚合成反应得到 1,2,3,4-四氢咔啉-4-酮，最后经缩醛化-消除得到 4 位取代的全芳香性咔啉衍生物。图 1.6 Fisher 吲哚合成法（Suzuki et al., 2005）Figure 1.6 Fisher indole synthesis method (Suzuki et al., 2005)1.1.3.4 金属催化法
【参考文献】：
期刊论文
[1]骆驼蓬（Peganum harmala）茎叶水浸液对黑果枸杞（Lycium ruthenicum）种子萌发与幼苗生长的化感作用[J]. 王方琳,刘世增,尉秋实,魏小红,柴成武,李爱德,张莹花,王昱淇,王飞,张锦春. 中国沙漠. 2017(03)
[2]肟菌酯关键中间体的合成[J]. 吕坤志,刘媛媛,李杰,高尚,胡来凤,蒋露露,李方实. 精细化工. 2014(11)
[3]新型苯甲醛-β-咔啉-3-酰腙的合成及其除草活性[J]. 张美丹,黄剑锋,张晔初,罗辉,翁群芳,张耀谋. 合成化学. 2014(03)
[4]丙环唑对水稻纹枯病菌的抑制作用及对纹枯病的防治效果[J]. 唐正合,汪汉成,王建新,陈长军,周明国. 植物保护. 2012(01)
[5]骆驼蓬属植物中生物碱类化学成分及其药理活性研究进展[J]. 赵婷,王长虹,王峥涛. 国际药学研究杂志. 2010(05)
[6]6种生物碱对斜纹夜蛾离体培养细胞的作用方式[J]. 黄劲飞,贾建文,罗建军,翁群芳,钟国华. 华中农业大学学报. 2010(01)
[7]不同杀虫成分对Sf9细胞凋亡的影响[J]. 贾建文,黄劲飞,王文祥,胡美英,钟国华. 华南农业大学学报. 2009(04)
[8]多裂骆驼蓬的生物碱对黄瓜种子萌发的影响[J]. 刘建新,胡浩斌,赵国林. 植物生理学通讯. 2007(02)
[9]骆驼蓬醇提物抑菌活性的初步研究[J]. 张义英,王俊儒,龚月桦,张锋,张瀚文. 西北农林科技大学学报(自然科学版). 2006(11)
[10]多裂骆驼蓬生物碱类物质抑菌杀虫活性研究[J]. 刘建新,赵国林,薛林贵. 植物保护. 2006(05)
博士论文
[1]天然产物骆驼蓬碱和去氢骆驼蓬碱及其衍生物的合成、生物活性和构效关系研究[D]. 宋红健.南开大学 2014
硕士论文
[1]骆驼蓬总碱对草地贪夜蛾（Spodoptera frugiperda）卵巢细胞系（sf9）及其幼虫血细胞的毒性作用研究[D]. 李金梅.阜阳师范学院 2017
[2]骆驼蓬碱酰胺衍生物对荔枝霜疫霉菌的作用与机理研究[D]. 李志斌.华南农业大学 2016
[3]天然产物MCA在植物病害防治中的生物活性及其作用机理的研究[D]. 杨晓.山东理工大学 2009
本文编号：3559013
【文章来源】：华南农业大学广东省
【文章页数】：202 页
【学位级别】：博士
【部分图文】：
图1.1分布在中国的骆驼蓬属植物（Lietal.,2017）
图 1.2 从骆驼蓬属植物中分离得到的主要的β-咔啉类生物碱re 1.2 Chemical structures of β-carboline alkaloids isolated form the genus Pegan2 骆驼蓬及其生物碱的活性研究2.1 医药活性由于具有多种传统用途，越来越多国内外研究者研究骆驼蓬属植物的药理学证其作为治疗方法的潜在用途。在过去的几十年中，许多研究报道骆驼蓬属物及其单一化合物具有许多药理活性，比如抗 AD 和抗 PD 作用，抗抑郁，抗糖尿病，镇痛，抗高血压，抗凝血，抗菌，抗氧化，抗炎等。2.1.1 抗肿瘤活性Pan 等 (1985)首次报道骆驼蓬属植物的抗肿瘤活性，而且发现去氢骆驼蓬碱瘤 180 有显著的抑制作用。另外，从骆驼蓬中分离得到的 9 个去氢骆驼蓬碱
图 1.5 Fisher 吲哚合成法（Baruah et al., 2004）Figure 1.5 Fisher indole synthesis method (Baruah et al., 2004)Suzuki 等（2005）也合成了中间体肼，然后在三氟化硼乙醚条件下经 Fischer 哚合成反应得到 1,2,3,4-四氢咔啉-4-酮，最后经缩醛化-消除得到 4 位取代的全芳香性咔啉衍生物。图 1.6 Fisher 吲哚合成法（Suzuki et al., 2005）Figure 1.6 Fisher indole synthesis method (Suzuki et al., 2005)1.1.3.4 金属催化法
【参考文献】：
期刊论文
[1]骆驼蓬（Peganum harmala）茎叶水浸液对黑果枸杞（Lycium ruthenicum）种子萌发与幼苗生长的化感作用[J]. 王方琳,刘世增,尉秋实,魏小红,柴成武,李爱德,张莹花,王昱淇,王飞,张锦春. 中国沙漠. 2017(03)
[2]肟菌酯关键中间体的合成[J]. 吕坤志,刘媛媛,李杰,高尚,胡来凤,蒋露露,李方实. 精细化工. 2014(11)
[3]新型苯甲醛-β-咔啉-3-酰腙的合成及其除草活性[J]. 张美丹,黄剑锋,张晔初,罗辉,翁群芳,张耀谋. 合成化学. 2014(03)
[4]丙环唑对水稻纹枯病菌的抑制作用及对纹枯病的防治效果[J]. 唐正合,汪汉成,王建新,陈长军,周明国. 植物保护. 2012(01)
[5]骆驼蓬属植物中生物碱类化学成分及其药理活性研究进展[J]. 赵婷,王长虹,王峥涛. 国际药学研究杂志. 2010(05)
[6]6种生物碱对斜纹夜蛾离体培养细胞的作用方式[J]. 黄劲飞,贾建文,罗建军,翁群芳,钟国华. 华中农业大学学报. 2010(01)
[7]不同杀虫成分对Sf9细胞凋亡的影响[J]. 贾建文,黄劲飞,王文祥,胡美英,钟国华. 华南农业大学学报. 2009(04)
[8]多裂骆驼蓬的生物碱对黄瓜种子萌发的影响[J]. 刘建新,胡浩斌,赵国林. 植物生理学通讯. 2007(02)
[9]骆驼蓬醇提物抑菌活性的初步研究[J]. 张义英,王俊儒,龚月桦,张锋,张瀚文. 西北农林科技大学学报(自然科学版). 2006(11)
[10]多裂骆驼蓬生物碱类物质抑菌杀虫活性研究[J]. 刘建新,赵国林,薛林贵. 植物保护. 2006(05)
博士论文
[1]天然产物骆驼蓬碱和去氢骆驼蓬碱及其衍生物的合成、生物活性和构效关系研究[D]. 宋红健.南开大学 2014
硕士论文
[1]骆驼蓬总碱对草地贪夜蛾（Spodoptera frugiperda）卵巢细胞系（sf9）及其幼虫血细胞的毒性作用研究[D]. 李金梅.阜阳师范学院 2017
[2]骆驼蓬碱酰胺衍生物对荔枝霜疫霉菌的作用与机理研究[D]. 李志斌.华南农业大学 2016
[3]天然产物MCA在植物病害防治中的生物活性及其作用机理的研究[D]. 杨晓.山东理工大学 2009
本文编号：3559013
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