α-胺基羰基化合物α-C-H官能化反应以及AIBN促进的吲哚氧化再环化反应研究
发布时间：2024-05-08 23:23
本论文围绕α-胺基羰基化合物α-C-H官能化以及吲哚的氧化开环再环化反应展开,主要介绍了关于α-胺基羰基化合物α-C-H活化的研究进展、四溴化碳在有机反应中的应用以及苯并噁嗪酮类化合物的合成方法。全文总共包括以下六个章节:第一章:α-胺基羰基化合物通过氧化偶联反应实现α-C-H官能化反应研究α-胺基羰基化合物是许多重要天然产物以及药物分子的关键结构骨架,通过α-胺基羰基化合物的α-C-H官能化构建C-C键以及C-杂键在有机合成以及生物有机合成中受到广泛关注。本章主要介绍了α-胺基羰基化合物通过α-C-H活化构建C(sp3)-C(sp2)/C(sp3)-C(sp3)键,以及C-杂键的研究进展。这些方法为α-胺基羰基化合物的官能化提供了丰富多样的路径,并且丰富了α-胺基羰基化合物在有机合成化学中的应用。第二章:四溴化碳在有机合成中的应用。四溴化碳作为一种廉价易得的非金属催化剂,被广泛应用到有机合成化学中。比如,四溴化碳可以用作溴化试剂实现各种官能团的溴化反应,其中包括醇类化合物(Appel反应)、N-杂...
【文章页数】：154 页
【学位级别】：博士
【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 α-胺基羰基化合物通过氧化偶联反应实现α-C-H官能化反应研究
1.1 引言
1.2 α-胺基羰基类化合物的应用
1.2.1 α-胺基羰基类化合物在合成天然产物中的应用
1.2.2 α-胺基羰基类化合物在制药工业中的应用
1.2.3 α-胺基羰基类化合物在生物化学和化学生物学中的应用
1.3 α-胺基羰基类化合物的氧化偶联反应构建α-C-C键以及α-C-杂键的研究进展
1.3.1 α-胺基羰基化合物的氧化偶联反应实现α-芳基化反应的研究进展
1.3.2 α-胺基羰基化合物的氧化偶联反应实现α-烷基化反应的研究进展
1.3.3 α-胺基羰基化合物的氧化偶联反应实现α-C-杂键构建反应的研究进展
参考文献
第二章 四溴化碳在有机合成中的应用
2.1 引言
2.2 四溴化碳用作溴化试剂
2.2.1 四溴化碳用作溴化试剂参与烃的溴代反应
2.2.2 四溴化碳用作溴化试剂参与N-杂环类化合物的溴代反应
2.2.3 Appel和Corey–Fuchs反应
2.3 四溴化碳作为非金属催化剂在有机合成中的应用
参考文献
第三章 Cu(OAc)2催化的α-胺基羰基化合物与胺的氧化偶联反应构建C-N键
3.1 研究背景
3.2 结果与讨论
3.2.1 α-胺基羰基化合物与胺类化合物生成2-胺基-2-亚胺基羰基化合物反应条件优化
3.2.2 反应底物适用性考察
3.2.3 α-胺基羰基化合物与胺类化合物生成2-胺基-2-氧代羰基化合物反应条件优化
3.2.4 反应底物适用性考察
3.2.5 反应机理探究
3.3 结论
3.4 实验部分
3.4.1 合成2-胺基-2-亚胺基羰基类化合物3的操作
3.4.2 合成2-胺基-2-氧代羰基化合物类化合物4的操作
3.5 产物表征数据
参考文献
第四章 CBr4促进的α-胺基羰基化合物与醇以及硫醇的偶联反应分别构建C-O键和C-S键
4.1 研究背景
4.2 结果与讨论
4.2.1 α-胺基羰基化合物和醇反应条件优化
4.2.2 α-胺基羰基化合物和醇反应底物适用性考察
4.2.3 α-胺基羰基化合物和硫醇反应条件探索
4.2.4 α-胺基羰基化合物和硫醇反应底物适用性探索
4.2.5 反应机理探究
4.3 结论
4.4 实验部分
4.4.1 CBr4促进C-O键的构建
4.4.2 CBr4促进C-S键的构建
4.5 产物表征数据
参考文献
第五章 苯并噁嗪酮类化合物合成方法进展
5.1 引言
5.2 以邻氨基苯甲酸为起始原料合成
5.3 以N-酰基邻氨基苯甲酸为起始原料
5.4 以靛红酸酐为起始原料合成
5.5 吲哚氧化合成苯并噁嗪酮类化合物
5.6 其它方法合成苯并噁嗪酮类化合物
参考文献
第六章 AIBN促进的吲哚氧化断裂C2-C3键再环化合成2-吲哚基苯并噁嗪酮的研究
6.1 研究背景
6.2 结果与讨论
6.2.1 反应条件优化
6.2.2 反应底物适用性考察
6.2.3 反应机理探究
6.3 结论
6.4 实验部分
6.4.1 产物的表征
6.4.2 合成2-吲哚基取代的苯并噁嗪酮类衍生物的操作
6.5 产物表征数据
6.5.1 产物2a的单晶结构(CCDC1496619):位移椭球体以30％概率水平绘制
6.5.2 产物2a与生物碱A的核磁数据对比
6.5.3 为了证明反应中间体在标准反应条件下不加入PivOH反应两小时时粗产物的高分辨质谱图
6.5.4 产物的表征数据
参考文献
总结
在学期间的研究成果
发表论文
附录：代表性化合物谱图
致谢
本文编号：3967977
【文章页数】：154 页
【学位级别】：博士
【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 α-胺基羰基化合物通过氧化偶联反应实现α-C-H官能化反应研究
1.1 引言
1.2 α-胺基羰基类化合物的应用
1.2.1 α-胺基羰基类化合物在合成天然产物中的应用
1.2.2 α-胺基羰基类化合物在制药工业中的应用
1.2.3 α-胺基羰基类化合物在生物化学和化学生物学中的应用
1.3 α-胺基羰基类化合物的氧化偶联反应构建α-C-C键以及α-C-杂键的研究进展
1.3.1 α-胺基羰基化合物的氧化偶联反应实现α-芳基化反应的研究进展
1.3.2 α-胺基羰基化合物的氧化偶联反应实现α-烷基化反应的研究进展
1.3.3 α-胺基羰基化合物的氧化偶联反应实现α-C-杂键构建反应的研究进展
参考文献
第二章 四溴化碳在有机合成中的应用
2.1 引言
2.2 四溴化碳用作溴化试剂
2.2.1 四溴化碳用作溴化试剂参与烃的溴代反应
2.2.2 四溴化碳用作溴化试剂参与N-杂环类化合物的溴代反应
2.2.3 Appel和Corey–Fuchs反应
2.3 四溴化碳作为非金属催化剂在有机合成中的应用
参考文献
第三章 Cu(OAc)2催化的α-胺基羰基化合物与胺的氧化偶联反应构建C-N键
3.1 研究背景
3.2 结果与讨论
3.2.1 α-胺基羰基化合物与胺类化合物生成2-胺基-2-亚胺基羰基化合物反应条件优化
3.2.2 反应底物适用性考察
3.2.3 α-胺基羰基化合物与胺类化合物生成2-胺基-2-氧代羰基化合物反应条件优化
3.2.4 反应底物适用性考察
3.2.5 反应机理探究
3.3 结论
3.4 实验部分
3.4.1 合成2-胺基-2-亚胺基羰基类化合物3的操作
3.4.2 合成2-胺基-2-氧代羰基化合物类化合物4的操作
3.5 产物表征数据
参考文献
第四章 CBr4促进的α-胺基羰基化合物与醇以及硫醇的偶联反应分别构建C-O键和C-S键
4.1 研究背景
4.2 结果与讨论
4.2.1 α-胺基羰基化合物和醇反应条件优化
4.2.2 α-胺基羰基化合物和醇反应底物适用性考察
4.2.3 α-胺基羰基化合物和硫醇反应条件探索
4.2.4 α-胺基羰基化合物和硫醇反应底物适用性探索
4.2.5 反应机理探究
4.3 结论
4.4 实验部分
4.4.1 CBr4促进C-O键的构建
4.4.2 CBr4促进C-S键的构建
4.5 产物表征数据
参考文献
第五章 苯并噁嗪酮类化合物合成方法进展
5.1 引言
5.2 以邻氨基苯甲酸为起始原料合成
5.3 以N-酰基邻氨基苯甲酸为起始原料
5.4 以靛红酸酐为起始原料合成
5.5 吲哚氧化合成苯并噁嗪酮类化合物
5.6 其它方法合成苯并噁嗪酮类化合物
参考文献
第六章 AIBN促进的吲哚氧化断裂C2-C3键再环化合成2-吲哚基苯并噁嗪酮的研究
6.1 研究背景
6.2 结果与讨论
6.2.1 反应条件优化
6.2.2 反应底物适用性考察
6.2.3 反应机理探究
6.3 结论
6.4 实验部分
6.4.1 产物的表征
6.4.2 合成2-吲哚基取代的苯并噁嗪酮类衍生物的操作
6.5 产物表征数据
6.5.1 产物2a的单晶结构(CCDC1496619):位移椭球体以30％概率水平绘制
6.5.2 产物2a与生物碱A的核磁数据对比
6.5.3 为了证明反应中间体在标准反应条件下不加入PivOH反应两小时时粗产物的高分辨质谱图
6.5.4 产物的表征数据
参考文献
总结
在学期间的研究成果
发表论文
附录：代表性化合物谱图
致谢
本文编号：3967977
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