炔酰胺与氮杂环化合物的反应转化研究

发布时间：2025-06-24 04:01

　　炔酰胺类化合物是一种重要的有机合成模块,在过渡金属催化或无金属催化条件下能够有效构建各种含氮有机骨架,如烯酰胺、咪唑、噁唑啉酮、吡咯、茚并吡咯、氨基酸、哌嗪等,而且这些有机骨架广泛存在于天然产物或生物活性分子中,具有潜在的药物活性。因此,炔酰胺类化合物的转化反应研究在构建新型有机骨架方面具有重要意义。本论文以炔酰胺为基本底物,利用高活性的炔基模块,设计、开发了一些新颖的亲核加成和串联环化反应,能够有效制备功能化烯酰胺类和多取代吡咯类化合物,为炔酰胺和银卡宾化学的发展提供一定的实验基础。具体研究内容如下:第一部分:在无外加金属条件下,我们实现了炔酰胺与2H-四唑直接反应,合成了一系列功能化（Z）-α-四氮唑烯酰胺类化合物。推测的反应机理首先由炔酰胺与2H-四氮唑解离出的氢离子结合,原位生成了关键的联烯胺中间体,然后与四氮唑阴离子发生亲核加成反应,从而实现了C-N键的形成。该反应具有实验操作简单,条件温和,区域和立体选择性高,反应效率高等特点。由于反应条件中无需外加金属催化剂,因此该反应对四氮唑功能化的潜在生物活性分子的合成具有重要意义。第二部分:我们实现了AgNTf₂...

【文章页数】：115 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 研究背景
    1.2 基于炔酰胺类化合物的加成反应研究进展
        1.2.1 以卤素、氮、氧、硫及富电子杂环为亲核试剂的亲核加成反应
        1.2.2 环张力主导的亲核加成反应
        1.2.3 金属配位主导的亲核加成反应
        1.2.4 碱参与的亲核加成反应
        1.2.5 自由基引发的亲核加成反应
    1.3 基于α-亚胺基金卡宾中间体的反应研究进展
        1.3.1 有机叠氮化物作为氮转移前体
        1.3.2 重氮化合物作为氮转移前体
        1.3.3 吡啶氨基重氮化合物作为氮转移前体
        1.3.4 2H-氮杂环丙烯作为氮转移前体
        1.3.5 三氮唑化合物作为氮转移前体
        1.3.6 异噁唑类及其衍生物作为氮转移前体
        1.3.7 吡啶[1,2-b]吲哚作为氮转移前体
        1.3.8 磺胺类化合物作为氮转移前体
        1.3.9 银卡宾的反应研究进展
    1.4 硕士论文课题的提出
第二章 区域、立体选择性合成(Z)-α-四唑烯酰胺类化合物
    2.1 引言
    2.2 实验结果与讨论
        2.2.1 反应条件优化
        2.2.2 反应底物拓展
        2.2.3 反应机理研究
    2.3 小结
    2.4 实验部分
        2.4.1 实验仪器与药品
        2.4.2 实验步骤
    2.5 产物表征
第三章 银催化合成5-氨基-1H-吡咯-3-甲酰胺及其衍生物
    3.1 引言
    3.2 实验结果与讨论
        3.2.1 反应条件优化
        3.2.2 反应底物拓展
        3.2.3 反应机理研究
    3.3 小结
    3.4 实验部分
        3.4.1 实验仪器与药品
        3.4.2 实验步骤
    3.5 产物表征
全文总结
参考文献
攻读硕士期间发表的论文
致谢



本文编号：4052456