利用紫外光一锅法脱除硫乙酰基合成脱氧糖

发布时间：2025-04-23 05:24

　　脱氧糖是一种重要的糖类化合物,在现代药物中经常出现它的身影。由于脱氧糖在医药领域有着巨大的潜力,它受到了人们的广泛关注。目前合成脱氧糖的主流方法都存在一些缺陷。因此寻找高效,绿色的合成脱氧糖的方法具有重要研究意义。本文以探索合成脱氧糖的新型方法为研究内容,主要研究结果如下:一、在本课题组之前的光照脱巯基反应基础上,对其改进得到了一种绿色,高效的合成方法。使用含硫乙酰基的糖苷作为反应原料,DMF作为溶剂,水合肼作为选择性脱酰基试剂,在室温下反应2-5 min。经TLC法检测原料反应完全,硫乙酰基转化为巯基后,向反应中加入2.5 equiv TCEP·HCl,适量分子筛,然后在紫外光照射下反应1-2 h脱除巯基得到脱氧糖。为了验证此方法的实用性,制备了一系列的含硫乙酰基的糖苷,用此方法得到了相应的脱氧糖,分离收率在70-90%之间。二、在糖基化反应中经常会得到一对极性差距较小的异构体(α构型和β构型),不仅期望产物收率低而且分离也比较困难。硫乙酰基具有很强的邻基参与效应。如果在供体糖苷的2位引入硫乙酰基,在糖基化反应过程中,由于硫乙酰基的邻基参与效应会使得糖基化产物均是单一构型。利用此方法合...

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【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
1 绪论
    1.1 前言
    1.2 脱氧糖的重要作用
    1.3 2-脱氧糖的重要作用
    1.4 合成脱氧糖的一般方法
    1.5 2-脱氧糖的合成方法
    1.6 论文的选题与本文的研究内容
2 实验
    2.1 实验试剂
    2.2 实验设备与仪器
    2.3 试剂的精制
    2.4 分析方法的建立
    2.5 实验部分
3 结果与讨论
    3.1 最优反应条件的探索
    3.2 底物拓展
    3.3 合成单一构型2-脱氧糖苷
4 结论
    4.1 结论
    4.2 展望
参考文献
附录1 攻读学位期间发表论文目录
附录2 核磁图谱
致谢



本文编号：4041286