乙酰基丁香酸的合成研究

发布时间：2025-06-18 22:20

　　丁香酸及其衍生物的合成一直以来备受研究工作者的关注,它是有机合成和药物的重要中间体,它可以被用作各种类型的现有天然或非天然的前体药物,同时也可以用于合成具有生物活性的化合物。本论文改进了丁香酸乙酰化的合成工艺,通过丁香酸在有二氯乙烷为溶剂和无溶剂条件下乙酰化反应的对比,得出丁香酸在无溶剂的条件下反应速率更快,产率更高。此外,做了三种不同催化剂下丁香酸乙酰化的四因素三水平正交试验,得到了丁香酸乙酰化反应的最佳组合条件是在50℃的条件下以一倍量的三乙胺作为催化剂,醋酸酐作为反应原料与丁香酸反应7h,在该反应条件下,乙酰基丁香酸的产率可达到95%。为了探究在有无二氯乙烷为溶剂的条件下反应的产率不同的原因,分离提纯了含量相对较多的乙酰化副产物Ⅱ,用红外、紫外、气质联用和核磁对相应结构进行表征,同时也得到了另外三种乙酰化副产物（Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ）,对其进行了液质联用谱图分析;并对四种乙酰化副产物的生成机理进行了推测。乙酰基丁香酸的合成:反应物为3,4,5-三甲氧基苯甲酸,用三氯化铝催化,CH₂Cl₂为反应溶剂在室温下搅拌反应6h生成丁香酸,产率为79.2%;再...

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图1-4新的丁香酸衍生物——樟脑甲苷和两种环烯醚萜苷的分子结构

1958年提出的DPPH方法[15],广泛用于物质抗氧化能力的测定。抗氧化剂使孤电子发生配对,使得520nm吸收值发生左移。由于两者存在这种相关关系,因此可用比色法(例如分光光度计)测定。从地蚕的根中分离得到了一种新的丁香酸衍生物——樟脑甲苷(1)和两种环烯醚萜苷如图1-4所示,....

图1-5丁香酸薄荷酯的合成路线

以乙酰基丁香酸和L-薄荷醇为反应底物,用N,N′-二环己基碳酰亚胺/4-二甲氨基吡啶(英文全称:N,N"-Dicyclohexylcarbodiimide/4-dimethylaminopyridine,简称:DCC/DMAP)催化,L-薄荷醇的羟基和羧基酯化,反应生成3,5-二....

图1-6曲菌素的乙酰化反应

如图1-6所示是曲菌素的乙酰化反应[35]。由反应可知,醇羟基最容易被乙酰化,在冷置的条件下就可以与冰乙酸发生乙酰化反应。酚羟基则较难,为了使酚羟基能够进行乙酰化反应,需改变反应条件。例如在醋酸酐为酰化剂时提高反应温度和延长反应时间,使得酚羟基发生乙酰化反应;由于加热时间的不同,....

图1-7对香豆醇、松柏醇、芥子醇三种醇类单体的结构

木质素是由对香豆醇、松柏醇、芥子醇(如图1-7)三种醇类单体通过酶促脱氢聚合作用相互连接[39],形成一种含有苯环、醇羟基和酚羟基以及碳碳双键等活性基团的具有三维网状结构的复杂酚类聚合物[40]。木质素的分子结构中有化学性质活泼的官能团,单体之间以C-O-C和C-C键连接,主要是....

本文编号：4050421